《醒世恒言》所收录的多是成熟的话本小说，达到很高的艺术水准，和先前同类作品相比，在写作技巧方面有显著的提高。话本小说原是说书的底本，故事性强，以情节取胜。《醒世恒言》继承话本小说的这种传统，并且又有新的发展。作品的多数故事不是直线展开，而是跌宕起伏，一波三折，以其曲折多变而引人入胜。 《醒世恒言》中较多的作品谈的仍是婚姻恋爱这个主题。编著者冯梦龙进步的思想观点在这些作品中表现得较为突出。《卖油郎独占花魁》说明以男女双方互相尊重爱慕为基础的自由婚姻终于战胜只论金钱地位的买卖婚姻，这篇小说几百年来也就流传不衰。此外，如乔太守面对既成事实，把三家纠缠得不可开交的官司，实事求是地判下；吴江县令从男女双方意愿出发，特别是女方一家意愿，判钱青与秋芳为夫妇，打了肇事煽诱的尤辰三十板，训斥了借人骗婚的颜俊，在当时的社会条件下，确实是大快人心的事。